Ο Έλληνας τενίστας επικράτησε με 2-1 σετ του Αντρέι Ρούμπλεφ και με την τρίτη του νίκη στο τουρνουά εξασφάλισε το «εισιτήριο» για την τετράδα, όπου θα αντιμετωπίσει το νικητή του ζευγαριού ανάμεσα στον Αλεξάντερ Ζβέρεφ και στον Φέλιξ-Οζέρ Αλιασίμ.
Ο 23χρονος πρωταθλητής πήρε πολύ εύκολα το πρώτο σετ με 6-3, ο Ρώσος αφυπνίστηκε στο δεύτερο κι έφτασε άνετα στο 1-1 (6-2), αλλά στο τρίτο και καθοριστικό ο Τσιτσιπάς έκανε break στο 9ο game, προηγήθηκε με 5-4 και στη συνέχεια κράτησε το σερβίς για να πάρει τη νίκη με 6-4.
Μπορεί ο Τσιτσιπάς να έχασε το πρώτο του σετ στη Μαδρίτη, παρόλα αυτά πήρε αυτό που ήθελε απέναντι στον Ρούμπλεφ μετά από δύο ώρες αγώνα. Ήταν η 8η σερί νίκη του Έλληνα τενίστα σε τουρνουά Masters, η οποία προήλθε σε μεγάλο βαθμό από ένα ακόμη εντυπωσιακό παιχνίδι πίσω από το σερβίς του.
Ο Τσιτσιπάς ήταν ανώτερος στο μεγαλύτερο μέρος του αγώνα, με μοναδικό μελανό σημείο, τα τέσσερα συνεχόμενα game που έχασε στο δεύτερο σετ από τον Ρώσο. Τελείωσε την αναμέτρηση με 10 άσους, πήρε 53/75 πόντους πίσω από το σερβίς του και εκμεταλλευόμενος τα 2/7 μπρέικ-πόιντς έφτασε στην πρόκριση.
Με τη νίκη του έκανε το 6-5 (υπέρ του) στα head to head με τον Ρώσο αντίπαλό του.