Τα οκτώ «ζευγάρια», που προέκυψαν μετά την σχετική κλήρωση για την φάση των 16, στο κύπελλο Ελλάδας, είναι τα εξής:
- ΝΠΣ Βόλος-Ατρόμητος
- ΠΑΣ Γιάννινα-Παναθηναϊκός
- Αστέρας Τρίπολης-ΑΕΚ
- Καλαμάτα-Ολυμπιακός
- ΟΦΗ-ΠΑΟΚ
- Τρίκαλα-Λαμία
- Ξανθη-Αρης
- Παναιτωλικός-Πανιώνιος
Οι πρώτοι αγώνες, αναμένεται να διεξαχθούν το τριήμερο 7, 8 και 9 Ιανουαρίου 2020.
